Pertandingan yang berlangsung pada tanggal 5 februari 2022 membuat Manchester United mengakui kekalahan atas Middlesbrough usai memasuk drama adu penalti. Pertandingan yang diadakan dalam partai pekan keempat FA CUP 2021/2022 di Stadion Old Trafford pada dini hari WIB. Pada pertandingan laga ini, Manchester sempat terlebih dahulu unggul pada babak pertama usai gol dari Jadon Sancho pada menit ke 25. Sedangkan Middlesbrough baru berhasil menyamakan ketinggalannya pada babak kedua setelah aksi Matt Crooks yang berhasil menciptakan gol pada menit ke 64.
Gol dari Middlesbrough membuat Manchester United terus berupaya menciptakan gol tambahan hingga berakhirnya pertandingan babak kedua tidak ada gol terciptakan. Hingga memasuki drama adu penalti untuk kedua masing masing tim. Di babak adu penalti, Manchester United harus mengakui kekalahannya usai Anthony Elanga gagal dalam melakukan penalti.
Jalannya pertandingan Manchester United menghadapi Middlesbrough
Babak pertama
Babak pertama baru dimulai, Manchester United berhasil mendapatkan peluang dari Sancho namun laju bola berhasil digagalkan oleh mistar gawang. Hingga menit ke 19, Manchester United mendapatkan hadiah penalti usai Paul Pogba dilanggar oleh Anfernee Dijksteel di dalam kotak penalti. Sang mega bintang portugal Cristiano Ronaldo maju sebagai eksekutor, namun penalti yang dilakukan Ronaldo harus gagal usai laju bola menyamping dari gawang.
Di menit ke 25, Manchester United berhasil membuka keunggulannya usai aksi Sancho yang membobol gawang Lumley. Gol yang tercipta hasil umpan Bruno Fernandes yang berhasil disambut oleh Sancho dan melepaskan tembakan yang gagal ditahankan oleh Lumley. Hingga berakhirnnya pertandingan babak pertama tidak ada gol yang tercipta. Skor saat ini masih 1-0 untuk keunggulan Manchester United.
Babak kedua
Babak kedua kembali dimulai, Manchester United masih mempertahankan dominasi permainan. Namun Manchester United harus menerima kebobolan usai Marcus Rasford gagal mendapatkan gol tambahan membuat Middlesbrough berhasil mencetak gol ketinggalanya. Middlesbrough yang berhasil mendapatkan gol usai aksi dari Crooks yang menyambut umpan dari Duncan Watmore. membuat skor menjadi 1-1.
Manchester United yang berhasil disusul oleh Middlesbrough terus berupaya mencetak gol tambahan. Peluang peluang terus tercipta oleh kedua tim namun masih belum ada gol yang tercipta hingga berakhirnya pertandingan babak kedua dengan skor 1-1 Sehingga memasuki laga extra time.
Extra time
Dibabak extra time, Manchester Uniter terus berupaya menekan pertahanan Middlesbrough. Sementara itu, Middlesbrogh berhasil mendapatkan beberapa kali peluang namun masih belum berhasil mendapatkan gol. Hingga berakhirnya babak extra time masih belum ada gol tercipta sehingga memasuki penentuan adu penalti.
Akhir pertandingan ditentukan dengan adu penalti, pada lima penendang dari masing masing tim berhasil mendapatkan gol, Hingga masuki sistem Sudden Deaht, Manchester United harus gagal meraih kemenangan usai Elanga gagal dalam melakukan penalti Membuat Middlesbrough sukses meraih kemenangan pada lagai ini.